因为父亲原来是织田家武士的缘故，他最终还是选择了信长，他开始打听信长出没的地点，然后适时的向信长自荐，最终被信长所收编，成了信长的一个杂工。那一年他17岁。在当时的历史的条件下，只有，也只有信长这样的人会去收容他，因为没有哪个大名经常性的到处走来走去的，他们走一步路都会流汗。尽管他后来为织田家立下汗马功劳，如果没有当初织田信长的赏识与任用的话，他可能过不了多久就会饿死。

　　话说日吉丸刚开始做的是给信长拿鞋子，虽然这种活在松下嘉兵卫那里也做过，不过现在的日吉丸很珍惜目前的一切，做事更是用心，冬天的时候他要把鞋子放在胸口里暖过之后才给信长穿，信长看在眼里自然心中有数，过了几个月，信长终于提拨他到了一个喂马的一个职务。日吉丸与信长的关系可以说是相当密切的，日吉丸好像是信长的宠物一样，信长对待日吉丸好像对待猴子一样，信长也这样叫他。日吉丸更是迎合信长的这个喜好，打扮上，行为上更像是一只猴子，所以日吉丸很早就成了信长的心腹了。